La Cattedrale di San Panfilo fu costruita intorno all'VIII secolo. Originariamente l'edificio era dedicato alla Vergine Maria e in seguito a San Panfilo vescovo, protettore della città. La cattedrale è il risultato di numerosi interventi architettonici che si sono succeduti nel corso dei secoli. Nel 1075 il vescovo Trasmondo ne intraprese il radicale rinnovamento, portato a termine nel 1119 dal vescovo Gualtiero. Nel 1706 subì gravi danni a causa di un forte terremoto in seguito al quale andarono distrutte le sagrestie, il campanile del XIV secolo e il palazzo vescovile non più ricostruiti. La parte più antica dell'edificio è la cripta in cui sono state scoperte diverse fasi costruttive, anche antecedenti agli interventi del vescovo Trasmondo.

Il complesso della SS. Annunziata, nella sua struttura originaria, fu fondato nel 1320 dalla confraternita laica dei Compenitenti. In seguito alle modifiche resesi necessarie dopo i danni causati dai terremoti (in particolare quello del 1456 e del 1706), della costruzione originaria non rimangono tracce. Il complesso è costituito da una chiesa e da un palazzo attiguo che ha avuto nel corso dei secoli varie destinazioni. La parte posteriore, ad esempio, ha ospitato fino al 1960 l'Ospedale Civile; mentre quella anteriore è stata sede della cappella del Corpo di Cristo, del magistrato cittadino, degli uffici comunali, della scuola pubblica, del Museo Civico. Da notare l'imponente campanile alto circa 65 metri e fatto costruire tra il 1565 e il 1590.

La Fontana del Vecchio fu fatta costruire nel 1474 dal capitano della città Polidoro Tiberti da Cesena. Data di costruzione e committente sono presenti su un epigrafe che corre lungo tutta la fontana. Della struttura originaria è rimasta solo la parte superiore, con la trabeazione ed il frontone semicircolare. In alto campeggia una testa barbuta che porta la scritta vechio, in passato identificata con Solimo il mitico fondatore della città. La vasca della fontana è degli inizi del '900.

Monumentale complesso costituito da quello che un tempo era l'ingresso laterale alla chiesa di San Francesco della Scarpa. Di grande interesse è il portale formato da sei colonne che curvano sopra i capitelli, formando un arco a tutto sesto. Nella lunetta è possibile ammirare un affresco del '500. La parte interna della struttura, oggi chiamata rotonda, è utilizzata per mostre e manifestazioni culturali.

La chiesa di Santa Maria della Tomba, secondo la tradizione eretta su un tempio dedicato a Giove, fu costruita nel XII sec., ma subì numerose modifiche nei secoli successivi: il complesso odierno è il risultato di molteplici interventi che hanno trasformato progressivamente la struttura originaria. Sul portale principale dell'edificio c'è un meraviglioso rosone del 1400, lavorato a spese di Palma de Amabile. Accanto alla chiesa, nel 1424, fu eretto un ospedale di cui oggi rimane solo la facciata con una bifora. Il campanile, invece, è del 1579. La chiesa è legata alla Confraternita di Santa Maria di Loreto che organizza ogni anno la suggestiva manifestazione della Madonna che scappa in piazza che si svolge la mattina di Pasqua in Piazza Maggiore.

Porta Napoli fu eretta nel XIV secolo sulla parte meridionale del perimetro difensivo che circonda la città. Il suo antico nome era Porta Nuova. Della struttura originaria ha perso: le mura adiacenti, eliminate nel XIX sec. per questioni di viabilità; il coronamento merlato e la scaletta esterna che portava al piano sovrastante.

L'acquedotto medievale risale al 1256. Si estende per circa 100 metri dalla chiesa di Santa Chiara, alla Fontana del Vecchio ed è costituito da 21 arcate. Di fronte all'acquedotto è possibile ammirare una delle più grandi piazze d'Italia, Piazza Maggiore, oggi intitolata a Garibaldi. E' sede del caratteristico mercato del mercoledì e del sabato e di varie manifestazione culturali come la Giostra Cavalleresca e la Madonna che scappa in piazza. E' circondata da edifici di epoche diverse e di notevole interesse artistico, come: il monastero di Santa Chiara, la chiesa di San Filippo, la piccola cappella di San Rocco. Al centro si erge il fontanone, costruito da scalpellini pescolani.

Piazza XX Settembre, sicuramente il luogo più frequentato della città. Al centro è possibile ammirare la statuta del poeta Ovidio, costruita da Ettore Ferrari ed inaugurata nel 1925. Sulla piazza si affacciano: l'ex collegio dei Gesuiti, oggi sede del Liceo Classico; il Palazzo di Giovanni dalla Palle veneziano, costruito nel 1484; il palazzo dei Tabassi, costruito su edifici già esistenti, come la chiesa di San Bartolomeo.